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绪论1

一、有机合成及其发展1

二、有机合成单元过程及其岗位群2

三、本课程性质、内容与教学建议3

复习题3

第一章 概论4

第一节 有机合成化学基础4

一、有机合成的化学概念4

二、有机合成的化学物质7

三、有机合成的反应类型8

四、有机合成的主要影响因素8

五、有机合成的溶剂9

六、化学计量学基本知识10

第二节 有机合成工艺学基础12

一、原辅料、中间体及产物12

二、转化率、选择性与收率12

三、生产能力与生产强度14

四、原材料消耗定额15

五、有机合成的反应效率16

六、环境与安全17

第三节 合成反应器及其操作方式18

一、合成反应器的类型18

二、合成反应器的操作方式21

第四节 有机合成的催化剂21

一、催化剂及其分类22

二、催化剂的工业指标23

三、催化剂的使用与储运24

本章小结25

复习题26

第二章 磺化29

第一节 磺化任务29

一、任务综述29

二、目的与产品29

三、磺化剂30

第二节 磺化原理32

一、磺化过程的解释32

二、主要影响因素33

第三节 磺化方法36

一、过量硫酸磺化法36

二、三氧化硫磺化法37

三、氯磺酸法39

四、其他磺化法40

五、磺化后分离操作41

第四节 工业磺化过程42

一、2-萘磺酸的生产42

二、十二烷基苯磺酸钠的生产43

三、对乙酰氨基苯磺酰氯的生产44

本章小结46

复习题48

第三章 硝化49

第一节 硝化任务49

一、任务综述49

二、硝化剂49

三、硝化方法51

第二节 硝化原理53

一、硝化过程的解释53

二、硝化过程的影响因素56

第三节 混酸硝化58

一、混酸的配制59

二、硝化反应设备与操作61

三、硝化液的分离63

四、硝基苯的生产64

五、硝化安全技术66

第四节 亚硝化67

一、酚类亚硝化68

二、芳仲胺和芳叔胺的亚硝化68

本章小结69

复习题70

第四章 卤化71

第一节 卤化任务71

一、任务综述71

二、目的与产品72

三、卤化剂73

第二节 取代卤化75

一、芳环上的取代卤化75

二、芳环侧链取代卤化78

三、烷烃取代卤化80

四、氯苯的合成81

第三节 加成卤化83

一、用卤素加成83

二、用卤化氢加成84

三、用其他卤化物加成85

第四节 置换卤化87

一、卤素置换羟基87

二、氯置换硝基88

三、卤素置换重氮基88

四、卤交换89

本章小结90

复习题92

第五章 烷基化94

第一节 烷基化任务94

一、任务综述94

二、烷化剂95

第二节 C-烷基化95

一、C-烷基化的反应特点95

二、C-烷基化的催化剂97

三、C-烷基化方法98

四、C-烷基化工业过程102

第三节 N-烷基化105

一、N-烷基化及其类型105

二、N-烷化方法106

三、N-烷基化产物的分离112

四、N-烷基化工业过程112

第四节 O-烷基化及O-芳基化114

一、O-烷基化114

二、O-芳基化116

本章小结118

复习题119

第六章 酰化121

第一节 酰化任务121

一、任务综述121

二、目的与产品122

三、酰化剂122

第二节 C-酰化122

一、C-酰化反应的影响因素122

二、C-酰化方法126

三、2，4-二羟基二苯甲酮的合成129

第三节 N-酰化130

一、N-酰化反应及其影响因素130

二、N-酰化方法131

三、酰基的水解135

四、TDI的合成136

第四节 酯化137

一、酯化方法137

二、酯化装置140

三、DOP的生产141

本章小结143

复习题144

第七章 氧化146

第一节 氧化任务146

一、任务综述146

二、主要氧化过程及其产品147

三、氧化方法147

第二节 液相催化氧化148

一、液相催化氧化的工业实例148

二、液相催化氧化过程解释151

三、主要影响因素152

四、液相空气催化氧化的设备155

第三节 气相催化氧化155

一、气相催化氧化的工业实例156

二、气相催化氧化过程解释159

三、主要影响因素160

四、气相催化氧化的设备161

五、氧化的安全技术162

第四节 化学氧化163

一、化学氧化剂163

二、化学氧化方法163

三、化学氧化的环境问题167

本章小结167

复习题168

第八章 还原169

第一节 还原任务169

一、任务综述169

二、还原方法170

三、还原生产操作安全171

第二节 催化氢化171

一、催化氢化的方法171

二、催化氢化过程的解释172

三、氢化催化剂173

四、主要影响因素175

五、催化氢化工业生产过程177

第三节 化学还原181

一、用活泼金属和供质子剂还原181

二、用硫化物还原183

三、用金属复氢化物还原185

本章小结185

复习题187

第九章 重氮化及重氮盐转化189

第一节 重氮化任务189

一、任务综述189

二、重氮化目的189

三、重氮盐189

第二节 重氮化190

一、重氮化反应190

二、主要影响因素191

三、重氮化操作方法192

第三节 重氮盐转化195

一、重氮盐的置换195

二、重氮盐的还原197

第四节 偶合反应198

一、偶合反应及主要影响因素198

二、偶合工业应用实例199

本章小结200

复习题201

第十章 缩合202

第一节 缩合任务202

一、任务综述202

二、缩合的生产原料202

三、缩合生产装置203

第二节 醛酮缩合203

一、醛醛缩合203

二、酮酮缩合205

三、氨甲基化207

四、醛酮与醇缩合208

第三节 羧酸及其衍生物缩合209

一、羧酸酯缩合210

二、酮酯缩合212

三、诺文葛尔（Knoevenagel）反应213

四、柏金（Perkin）反应214

五、达村斯（Darzens）反应214

第四节 成环缩合216

一、普林斯（Prins）反应216

二、狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应217

三、形成六员碳环的缩合219

四、形成杂环的缩合220

本章小结222

复习题223

参考文献225