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第一章 绪论1

第二章 分子轨道和前线轨道7

2.1 化学键7

2.1.1 同核键7

2.1.2 异核键17

2.1.3 共轭作用——Hückel理论22

2.1.4 热力学和动力学稳定性29

2.1.5 PES和ESR30

2.2.1 过渡态33

2.2 前线轨道：HOMO和LUMO33

2.2.2 反应活性的微扰理论34

2.2.3 估计化学反应活性的方程38

2.2.4 影响化学反应活性的其它因素45

第三章 离子反应46

3.1 硬软酸碱（HSAB）原理46

3.1.1 无机酸和碱46

3.1.2 硬软亲核试剂和亲电试剂48

3.1.3 无机离子对有机亲电试剂的亲核性50

3.2.1 带电亲核试剂54

3.2 两可亲核试剂54

3.2.2 芳香亲电取代63

3.3 两可亲电试剂88

3.3.1 芳香亲电试剂89

3.3.2 脂族亲电试剂93

3.4 饱和碳原子上的取代100

3.4.1 立体化学100

3.4.2 卤甲烷的轨道101

3.5 α效应103

3.6 微扰理论对有机分子结构的若干应用105

3.6.1 正位异构效应106

3.6.2 超共轭效应108

第四章 热周环反应117

4.1 Woodward-Hoffmann规则117

4.1.1 环加成反应118

4.1.2 其它的周环反应128

4.1.3 次级立体化学效应143

4.2 环加成反应的速度148

4.3 估计二烯和亲二烯体前线轨道的能量和系数154

4.3.1 前线轨道的能量155

4.3.2 前线轨道的系数162

4.4 方位选择性的例子172

4.4.1 Diels-Alder反应的方位选择性178

4.4.2 杂亲二烯体方位选择性189

4.4.3 杂二烯的方位选择性190

4.4.4 乙烯酮环加成反应和其它四元环形成反应的方位选择性192

4.4.5 1,3-偶极环加成的方位选择性199

4.5 Diels-Alder反应的Lewis酸催化作用219

4.6 环加成反应的位置选择性224

4.7 周环反应的周边选择性236

第五章 自由基反应249

5.1 引言：亲核和亲电自由基249

5.2 氢和卤素原子的提取253

5.2.1 自由基结构的影响253

5.2.2 氢源或卤素源结构的影响255

5.3 π键的自由基加成257

5.3.1 进攻取代烯烃257

5.3.2 进攻取代芳香环260

5.4 两可自由基266

5.4.1 中性两可自由基266

5.4.2 带电两可自由基271

5.5 自由基偶合277

5.6 光化学诱导的自由基反应280

第六章 光化学反应286

6.1 一般光化学反应286

6.2 光化学Woodward-Hoffmann规则288

6.3.1 Paterno-Büchi反应292

6.3 光环加成反应的方位选择性292

6.3.2 烯烃二聚295

6.3.3 烯烃交替偶合301

6.4 光化学芳香取代反应307

6.4.1 亲核取代307

6.4.2 亲电取代309

6.4.3 自由基取代312

第七章 例外313

参考文献316

索引328