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第1章 有机化学实验的一般知识1

1.1 有机化学实验室规则1

1.2 有机化学实验安全常识2

1.3 危险化学药品的使用与保存4

1.3.1 易燃化学药品4

1.3.2 易爆炸化学药品4

1.3.3 有毒化学药品5

1.4 有机化学实验废物处理7

1.4.1 有机化学实验常见废液的处理8

1.4.2 部分常见有机试剂的回收9

1.4.3 废气的吸附10

1.5 实验预习、记录和实验报告10

1.5.1 实验预习、记录10

1.5.2 实验报告11

1.5.3 实验报告书写实例12

1.6 有机化学实验玻璃仪器13

1.7 玻璃仪器的洗涤与干燥16

1.7.1 玻璃仪器中污物的处理方法16

1.7.2 常用洗液简介17

1.7.3 玻璃仪器洗涤方法17

1.7.4 玻璃仪器的干燥18

1.7.5 与玻璃仪器配套使用的一些常见器具19

1.8 绿色有机化学实验20

1.8.1 微量、半微量合成有机化合物21

1.8.2 使用环境友好催化剂提高原子利用率22

1.8.3 使用环境友好介质改善合成条件24

1.8.4 运用高效的多步合成技术24

1.8.5 发展和应用安全的化学品25

1.9 实验方案优化设计25

1.9.1 多因素实验问题26

1.9.2 正交实验27

1.10 有机化学实验文献及查阅32

1.10.1 文献检索的一般知识32

1.10.2 期刊论文33

1.10.3 专利文献36

1.10.4 词典、专著、百科全书39

1.10.5 CA及SciFinder41

1.10.6 检索实例42

1.10.7 科学引文索引47

1.10.8 一些常用的网上资源48

1.11 有机化学实验常用软件及使用49

1.11.1 化学结构式编辑软件49

1.11.2 核磁数据处理软件54

1.11.3 文献管理软件57

第2章 有机化学实验基本操作技术64

2.1 玻璃加工操作与塞子的加工64

2.1.1 喷灯和火焰64

2.1.2 简单玻璃工操作66

2.1.3 塞子的加工67

2.2 加热及冷却68

2.2.1 加热68

2.2.2 回流加热69

2.2.3 冷却71

2.3 搅拌73

2.3.1 磁力搅拌器73

2.3.2 机械搅拌器74

2.4 有机物干燥76

2.4.1 液体的干燥76

2.4.2 固体的干燥78

2.4.3 气体的干燥78

2.5 物理常数的测定79

2.5.1 熔点79

2.5.2 沸点83

2.5.3 折射率84

2.5.4 旋光度86

2.5.5 密度的测定90

2.6 蒸馏与分馏90

2.6.1 简单蒸馏方法91

2.6.2 分馏93

2.6.3 共沸蒸馏95

2.6.4 水蒸气蒸馏98

2.6.5 减压蒸馏101

2.6.6 分子蒸馏106

2.7 萃取与洗涤107

2.7.1 基本原理107

2.7.2 实验操作110

2.8 结晶与重结晶114

2.8.1 实验原理114

2.8.2 重结晶的操作方法117

2.9 升华122

2.9.1 实验原理122

2.9.2 操作方法122

2.10 色谱法123

2.10.1 柱色谱123

2.10.2 薄层色谱127

2.10.3 纸色谱130

2.10.4 气相色谱132

2.10.5 高效液相色谱137

2.10.6 离子交换色谱142

2.10.7 凝胶色谱144

2.11 波谱法146

2.11.1 质谱（MS）146

2.11.2 紫外-可见吸收光谱156

2.11.3 红外光谱160

2.11.4 核磁共振谱163

2.12 元素分析179

2.12.1 实验原理180

2.12.2 仪器的组成和操作流程180

2.13 晶体培养与X射线单晶衍射实验181

2.13.1 基本原理181

2.13.2 X射线衍射仪器182

2.13.3 单晶的培养183

2.13.4 晶体的挑选与安置188

第3章 有机化学实验无水无氧操作技术192

3.1 概述192

3.2 真空实验194

3.3 惰性气体的纯化197

3.3.1 脱水方法197

3.3.2 脱氧方法198

3.3.3 惰性气体纯化装置及安装注意事项200

3.4 普通惰性气体气氛下进行反应的技术201

3.4.1 Schlenk操作技术201

3.4.2 普通惰性气氛下的反应操作202

3.5 试剂的转移207

3.5.1 液体的转移207

3.5.2 气体的转移211

3.5.3 固体试剂的转移214

3.6 反应产物的分离纯化技术214

3.6.1 过滤215

3.6.2 离心215

3.6.3 结晶216

3.6.4 升华217

3.6.5 蒸馏218

3.6.6 提取219

3.6.7 色谱分离法219

3.6.8 样品的保存与转移220

3.7 产物的分析技术222

3.7.1 熔点222

3.7.2 元素分析222

3.7.3 红外光谱223

3.7.4 X衍射单晶结构分析224

3.7.5 核磁共振226

3.8 易燃性物质使用的操作法227

3.8.1 碱金属类227

3.8.2 氢化还原反应后的催化剂类228

3.8.3 烷基铝类228

3.8.4 二烷基锌类试剂229

3.8.5 三价磷化合物230

3.8.6 氧化剂与可燃性有机溶剂230

3.9 无水无氧溶剂和试剂的处理230

3.10 无水无氧溶剂的处理方法237

第4章 有机化学实验特殊操作技术244

4.1 有机化学高压合成技术244

4.1.1 高压实验装置244

4.1.2 气体钢瓶、减压阀及使用245

4.1.3 催化氢化248

4.1.4 臭氧化实验251

4.2 有机电化学合成技术252

4.2.1 电化学合成原理253

4.2.2 电解装置与电解方式254

4.2.3 反应装置255

4.2.4 电极材料及其修饰255

4.2.5 隔膜材料257

4.2.6 溶剂和支持电解质258

4.2.7 有机电合成实验方法258

4.3 有机光化学反应合成技术259

4.3.1 光化学基本定律259

4.3.2 电子跃迁及能量衰减260

4.3.3 量子产率263

4.3.4 光化学反应量子产率的测定265

4.3.5 光化学反应器267

4.4 微波辐照有机合成268

4.4.1 微波作用原理268

4.4.2 微波有机合成装置269

4.4.3 微波有机合成应用271

4.5 有机声化学合成技术272

4.5.1 超声波的作用原理272

4.5.2 声化学反应器273

4.5.3 超声波强化提取技术275

4.6 有机化学相转移催化合成技术275

4.7 生物催化在有机合成中的应用281

4.8 固相有机合成283

4.8.1 固相有机合成基本原理及特点284

4.8.2 固相合成载体285

4.8.3 固相合成方法285

4.9 组合化学合成289

4.10 非传统溶剂中的有机合成290

4.10.1 水介质中的有机合成291

4.10.2 离子液体作介质的有机合成293

4.10.3 超临界流体中的有机合成与萃取294

4.10.4 氟碳两相在有机合成中的应用298

第5章 有机化学实验常用催化剂、试剂和中间体的制备300

5.1 钯催化剂的制备300

5.2 瑞尼镍催化剂的制备302

5.3 一些常用还原剂的制备307

5.4 一些常用氧化剂的制备311

5.5 其他常用催化剂的制备316

5.6 一些常用有机碱的制备320

5.7 一些有机合成常用试剂的制备326

5.8 一些有机合成中间体的制备338

5.9 一些特殊试剂的配制与精制351

第6章 现代有机化学实验精选355

实验一 2-甲基-2-己醇的合成355

实验二 乙酰乙酸乙酯的合成358

实验三 苯硼酸的合成360

实验四 二茂铁的合成362

实验五 乙酰二茂铁的合成366

实验六 4-甲基联苯的合成368

实验七 葡甲胺的合成370

实验八 相转移催化合成dl-扁桃酸371

实验九 外消旋萘普生（naproxen）的光学拆分373

实验十 （S）-（+）-3-羟基丁酸乙酯的生物催化合成376

实验十一 有机电化学合成碘仿378

实验十二 苯片呐醇和苯片呐酮的合成380

实验十三 苯甲酸乙酯的微波合成382

实验十四 声化学法合成1-（2,3-二甲氧基）苯基-2-硝基乙烯384

实验十五 异噁唑啉的固相合成385

实验十六 离子液体中由二甲氧基丙烷催化裂解合成2-甲氧基丙烯387

实验十七 从茶叶中提取咖啡因390

实验十八 槐花米中芸香苷的提取、分离和鉴定392

附录397

1 常用压力、压强单位换算表397

2 常用的量及其单位的名称和符号397

3 常用酸碱试剂的密度和浓度398

4 温度单位换算表398

5 常见同位素的精确质量和天然丰度398

6 常用有机溶剂中的含水量399

7 有机化学文献和手册中常见的英文缩写和名称399

8 有机化学实验常用名词术语英汉对照表400

9 安全知识401

10 有毒化学药品403

11 实验室常用液体有机化合物毒性数据405

12 部分高压气瓶的瓶身颜色与标志407

13 普通有机溶剂中、英文对照及沸点、密度表407

14 试剂规格和适用范围408

15 常用pH缓冲溶液的配制和pH值409

16 水的饱和蒸气压410

17 核磁共振使用的氕代溶剂数据简表410

18 常见杂质在HNMR谱中的化学位移值（δ）411

19 常用共沸物组成表414

20 有机实验中常用有机化合物的物理常数416

21 常用洗液的配制与适用范围419

参考文献421